Kraljevina Srbija tokom Milutinove vladavine počinje sa širenjem ka jugu, priključen joj je severni deo današnje Albanije i veći deo Makedonije. Stefan Uroš II Milutin dosta je ratovao sa Bugarima i u tim borbama bio prilično uspešan s obzirom da je osvojio Braničevo sa Kučevom i Tatirama. Nažalost, igubio je Mačvu sa Beogradom, teritoriju koja je pripadala njegovom bratu kralju Dragutinu.

Stefan Uroš II Millutin podigao je veliki broj manastira i crkava među kojima su i Gračanica, Bogorodica Trojeručica u Skoplju, Bogorodica Ljeviška, Kraljeva crkva u Studenici, manastirska crkva Banjska u Hilandaru u kojoj je i sahranjen. Za vreme njegove vladavine razvio se novi stil u arhitekturi pod nazivom Vardarski stil.

Stefan Uroš II Milutin ženio se čak pet puta, a njegov poslednji brak bio je sa Simonidom. Imao je dva sina i dve kćeri: Stefana, Konstantina, Anu i Zoricu.

Posle njegove smrti izbio je građanski rat i protiv mlađeg sina Konstantina koji je trebalo da nasledi presto ustao je stariji sin Stefan. Zbrka u državi bila je tolika da su pljačkaši napali povorku koja je prenosila kraljevo telo u manastir Banjska.